Jiří se již během svého studia na vysoké škole intenzivně věnoval právním a také finančním otázkám zdravotnictví. Působil jako právní konzultant ve zdravotnickém ambulantním zařízení, kde nasbíral i praktické zkušenosti. V roce 2019 po absolvování právnické fakulty začal pracovat pro společnost, která se specializovala na komplexní poradenství v oblasti zdravotnických prostředků. Zde zaměřoval hlavně na regulatorní a úhradová specifika zdravotnických prostředků a na tato témata uspořádal několik přednášek a seminářů. V současnosti se věnuje také regulaci reklamy na zdravotnické prostředky, podmínkám oprávnění k poskytování zdravotních služeb a auditů v oblasti správné distribuční a skladovací praxe.

Jan zahájil svoji profesionální kariéru v oblasti zdravotnictví, a to přímo v jedné z největších českých nemocnic – Všeobecné fakultní nemocnici (VFN) v Praze, kde se přes tři roky úspěšně věnoval komplexní tématice veřejných zakázek. V pozici právníka odboru léčiv a zdravotnických prostředků na ústředí VZP pak odpovídal za úhradovou agendu v této oblasti. Od roku 2013 jako společník pomáhal vybudovat poradenskou společnost v oblasti zdravotnických prostředků, v roce 2018 byl pak jmenován Vládou ČR do dozorčí rady VZP. Jeho hlavní doménou jsou veřejné zakázky ve zdravotnictví a dalších oblastech, a to jak z pohledu dodavatele, tak zadavatele.